Você pode pular versões ao fazer upgrades LTS-to-LTS, por exemplo você pode ir de 11,10 a 12,04 LTS, depois a 14,04 LTS e depois a 16,04 LTS.
No entanto, isso levará muito tempo. Provavelmente, você verá um mínimo de 3 a 4 horas, dependendo da conexão com a Internet e de outros fatores.
Como esta é uma migração substancial, você também deve esperar que pequenas coisas aqui e ali fiquem um pouco erradas, então isso pode significar um esforço ainda maior para que as coisas corram bem depois que você terminar.
Como você esperançosamente fez o backup de seus dados como você sempre deveria ao fazer upgrades, a maneira mais rápida e mais limpa seria fazer uma nova instalação de 16.04 LTS, você pode sair com 20-30 minutos aqui.
Apenas como uma nota lateral, se você tende a esperar tanto tempo com a atualização de suas instalações, eu sugiro ficar com versões LTS.