Parece que seu disco externo é 'criptografado' com algum software proprietário e, como não sabemos que tipo de criptografia ele usa, é difícil decodificá-lo sem usar o software original.
O Wine, de fato, executará seu software, mas não faz idéia do dispositivo externo (ele não tem acesso direto a dispositivos no Linux, ele usa o acesso ao sistema de arquivos).
Para resolver seu problema, você pode:
-
Instale o Windows em uma máquina virtual no Ubuntu. Você poderia usar o Virtmanager ou o VirtualBox. Qualquer um desses permitirá que você configure seu dispositivo USB como conectado à máquina virtual. Infelizmente, isso significa passar pelo problema de instalar o Windows
-
Se você tiver acesso a uma máquina Windows, poderá executar o software para desbloquear a unidade.
Infelizmente, de qualquer maneira, você terá que copiar os arquivos da unidade, reformatá-los e copiá-los novamente se quiser usá-los nativamente com o Linux, a menos que alguém saiba exatamente qual método software usa para criptografar os arquivos