O Virtualbox permite que você instale outros sistemas operacionais dentro do Ubuntu. Você pode instalar um Windows real dessa maneira.
Todos os programas serão executados nele. Mas isso requer muita memória RAM e CPU, porque uma máquina virtual pode usar apenas parte desses recursos.
O Wine permite que você execute alguns programas do Windows no Ubuntu. Nem todos os programas funcionarão bem, alguns não serão executados.