É sobre você ou sobre eles? O que é fácil para você e o que é fácil para eles? Se o dinheiro não é uma objeção, eu aconselharia um Mac.
Muitas pessoas querem ou precisam do MS Office ou do Photoshop. Se assim for, azar! Usar o Wine para fazer isso funcionar é um pesadelo. Eu tentei e não funciona. Depois de algum tempo, algum problema surgirá e será feio. O Virtualbox para essas coisas também não é uma opção, até mesmo uma VM sem janelas será confusa, com diferentes GUIs. E isso resultará na questão - se o Linux não puder fazer isso, por que eu o quero?
Se eles só navegarem na internet, usarem o Gmail ou o Hotmail ou outro material on-line, talvez o Thunderbird, talvez você tenha sorte. Se eles usarem apenas planilhas Excel simples, sem macros e documentos do Word onde o layout não é importante, o LibreOffice pode ser uma alternativa.
Eu vejo o Ubuntu como uma alternativa melhor para o Chrome OS para pessoas "normais". Eu o uso como desktop de trabalho e posso mudar para ele a partir do meu Mac no futuro, embora, para ser honesto, há muitos aplicativos que não posso dispensar.
Se segurança e dinheiro são problemas, o Ubuntu é uma boa escolha. Ele é executado em hardware antigo, é fácil de atualizar e manter se você mantiver uma configuração padrão.
Eu posso entender o que você quer, mas seja honesto e pense no que é melhor para seus clientes. E se o Windows falhar com frequência, isso não significa mais dinheiro para você?