Eu regularmente faço boot duplo. Normalmente, após a instalação do sistema operacional Windows, é necessário reconstruir o gerenciador de inicialização grub.
Eu instalei um Live CD do Ubuntu e ative-o no modo de reparo. Você verá uma opção para reparar o grub. O Ubuntu faz o seu trabalho e depois você pega um menu para escolher o sistema operacional que você quer inicializar.