Acho que posso entender a dificuldade que você está tendo, pois eu tive problemas semelhantes até aprender o 'segredo' para fazer o WINE funcionar bem de forma consistente. No meu caso eu tive que DESINSTALAR o vinho e instalar WINETRICKS . O Winetricks instala um pacote completo de fontes MS, incluindo "mono", além de outros itens de suporte. Com as fontes instaladas, os programas que exigem essas fontes serão instalados com facilidade, você pode imaginar que está instalando o Office em um computador Windows.
Sempre que aconselhar outras pessoas sobre o software Windows no Ubuntu, meu conselho é instalar Winetricks primeiro e depois PlayOnLinux segundo. Depois de instalar cada um em seqüência, abra o Wine (que é instalado pelo Winetricks), pois o Wine deve ser aberto uma vez para se auto-configurar e se atualizar ainda mais, antes de tentar instalar o software.
Finalmente, se bem me lembro, foi o PlayOnLinux que contém a ajuda de instalação do MS-office, embora ambos os Winetricks e o PlayOnLinux contenham a ajuda da instalação.
Sobre tudo o que gostaria de acrescentar é que, embora existam certas características específicas do MS-Word não adequadamente substituídas pelo LibreOffice Writer, como "marcação", tenho sido capaz de demonstrar que para a maioria das pessoas sem esse requisito é realmente preferível possui recursos omitidos do Word, incluindo alguns complementos O MS tem a audácia de exigir que seus clientes paguem mais por isso.