Isso parece uma instalação do Wubi, e provavelmente você teve corrupção do sistema de arquivos NTFS, talvez devido a um desligamento forçado? ou algum outro acidente. De qualquer forma, correr boot-repair nas instalações do Wubi não é uma boa ideia ... porque não é escrito por alguém familiarizado com o funcionamento do Wubi.
O que você deve fazer em uma instalação do Wubi é a primeira execução chkdsk do Windows, porque o sistema de arquivos host é geralmente o que está corrompido e somente então, se necessário, fsck root.disk.
Mas boot-repair sempre oferecerá fsck o root.disk e isso pode resultar em uma perda catastrófica. Neste momento, é relatado um tamanho de arquivo zero.
Portanto, você deve executar chkdsk /r na unidade de host e verificar se possui um \ubuntu\disks\root.disk intacto. Caso contrário, provavelmente está danificado além do reparo.