A mensagem de erro exibida não significa que você não possa executar dois clientes ssh ao mesmo tempo. O que isso significa é que um dos dois endereços IP aos quais você se conecta não está executando um servidor ssh.
Se você fosse iniciar os dois clientes ssh na ordem oposta, você poderia esperar que o primeiro falhasse e o segundo tivesse sucesso.
Se ambos os endereços IP forem atribuídos ao mesmo servidor, pode ser que esse servidor em particular tenha sshd escutando apenas um dos dois endereços IP. Por padrão, o sshd irá escutar em todos os seus endereços IP, mas usando ListenAddress in /etc/ssh/sshd_config é possível restringir o sshd para escutar apenas alguns dos IPs disponíveis.
Se houver um firewall ou outra middlebox entre cliente e servidor, não há limites para o comportamento estranho que um erro de configuração poderia causar. Então, se esse for o caso, talvez seja necessário aprender como depurar problemas de rede.