Ignore-me, encontrei o problema ... Estou executando isso em um MACBook Pro e, por algum motivo, a instalação criou 2 configurações de teclado e minha senha tem um sinal £. No prompt de login da GUI, inicialmente, deve usar o layout do teclado quando Shift + 3 é um sinal de £, mas após o login ele alterna para um layout de teclado diferente, onde Shift + 3 mapeia para o símbolo # e, obviamente, minha senha não funciona .
Vou classificar meus layouts de teclado e ficarei bem. :)