Isso acontece quando o Ubuntu é o único sistema operacional instalado. Você tem que editar o seguinte arquivo:
sudo nano /etc/default/grub
Então você tem que substituir a seguinte linha:
GRUB_HIDDEN_TIMEOUT= ...
com este:
GRUB_TIMEOUT=5
(ou qualquer momento do seu gosto! = 0)
E, finalmente, gere novamente a configuração do Grub para ativá-la:
sudo update-grub