Não é
"software instalado será mantido"
É
"o software instalado será mantido sempre que possível"
O instalador verá uma diferença na arquitetura e chegará à conclusão "onde possível" não é aplicável e excluirá todos os softwares de 32 bits antes de instalar a versão de 64 bits.
A única coisa que não tenho certeza são arquivos de configuração. Estes podem permanecer no seu sistema. Eu duvido que os arquivos de configuração irão atrapalhar as coisas.
Ao mudar de arquitetura, sugiro escolher a opção mais sensata: format + re-install (opção 2).