Você precisa do pacote dkms instalado no guest e no host ou toda vez que houver uma atualização do kernel, ele quebrará as adições do convidado e a caixa virtual não será carregada e você terá que executar:
sudo /etc/init.d/vboxdrv setup
O módulo do kernel do VirtualBox é instalado automaticamente no seu sistema quando você instala o VirtualBox. Para mantê-lo com futuras atualizações do kernel, para as distribuições do Linux que o fornecem - as mais atuais - recomendamos a instalação do DKMS (Dynamic Kernel Module Support). Este framework ajuda na construção e atualização de módulos do kernel.
Certifique-se de instalar o DKMS antes de instalar o Linux Guest Additions. Se o DKMS não estiver disponível ou não estiver instalado, os módulos do kernel guest precisarão ser recriados manualmente sempre que o kernel guest for atualizado.
Se o DKMS ainda não estiver instalado, execute o seguinte:
sudo apt-get install dkms