Como ninguém parecia ter uma ideia melhor, fui em frente e matei o update-grub que estava preso. Não demorou um HUP, então ele teve um SIGKILL. O processo pai não percebeu (oops. Não há valores de retorno?) E continuou. Houve update-grubs suficientes e várias execuções de construção de um initramfs, então o lapso provavelmente não deveria importar, a menos que fosse indicativo de outro problema.
Atualmente está praticamente finalizado, com a intenção de remover os pacotes que não deseja mais. Vou atualizar para onde acaba.
Atualização: O sistema atualizado foi reiniciado muito bem. Por alguma estranha razão, ele insiste em inicializar o kernel mais antigo ainda em / boot, ignorando todo o glorioso progresso dos anos entre eles.