Saber mais sobre sua configuração pode ser útil. Em particular, você mencionou o uso do OS X para preparar sua mídia de boot, mas você também não mencionou nenhuma partição do OS X, portanto não está claro se o computador é um Mac ou algum outro tipo de computador. Se for um Mac, recomendo que você poste para trás com esclarecimentos, incluindo se você realmente tem uma instalação do OS X neste sistema. Se for um PC baseado em UEFI, um dos seguintes itens provavelmente funcionará:
- Se o Secure Boot estiver ativado no seu computador, desative-o. Em seguida, faça o download e prepare uma unidade flash USB ou CD-R com meu gerenciador de inicialização do rEFInd. (Observe que há download links para imagens de ambos os tipos.) Inicialize com ele. Isso deve iniciar o Linux. Você pode então instalar a versão do pacote Debian do rEFInd, que deve assumir as funções do gerenciador de inicialização no seu computador.
- Execute o utilitário Reparo de inicialização de um disco de emergência inicializado no modo EFI. Em muitos casos, isso fará o GRUB funcionar novamente. Caso isso não aconteça, não deixe de registrar a URL que o programa apresenta. Você pode postá-lo aqui, pois ele conterá detalhes adicionais que podem ser úteis para diagnosticar seu problema.
Se você tiver um Mac, o rEFInd provavelmente será a ferramenta mais útil, mas você deve instalá-lo no OS X, não no Linux. (Isto é, não use o pacote Debian; use o arquivo .zip do OS X.)