Sobre a primeira pergunta:
% bl0ck_qu0te%Você pode ter assumido que, você pode instalar softwares GUI a partir do CD do servidor, o que não é o caso. Você precisa dos arquivos de pacotes (que são basicamente arquivos .deb) de um PC habilitado para a Internet, e então usar esses arquivos para instalar o software em seu PC.
Veja esta questão para instruções detalhadas: Como posso instalar software ou pacotes sem a Internet (offline)? .
Para sua segunda pergunta, sugiro que você crie outra pergunta separada mencionando seu dispositivo USB específico. Essa é a maneira recomendada de desorganizar o site.