Substituindo um sistema operacional por outro
SIM , não há motivos para não poder instalar o Ubuntu com o OS X e vice-versa quantas vezes quiser.
Usando mais de um sistema operacional no mesmo computador
A instalação de dois sistemas operacionais no mesmo computador é chamada de "inicialização dupla" (ou "inicialização múltipla"). Depende de como você faz a instalação (é um processo ligeiramente diferente com o OSX e o Ubuntu do que com o Windows e o Ubuntu), mas aqui novamente, a resposta é YES .