Primeiro, tente desativar a inicialização segura. Se estiver ativada, algumas versões do GRUB podem ' t inicializar o Windows. Este é um bug do GRUB.
Se isso não ajudar, tente instalar o meu gerenciador de inicialização do rEFInd. Você pode tentar a unidade flash USB ou CD- R imagem sem instalá-lo, se quiser; ou mergulhe completamente, instalando a versão do pacote Debian no Ubuntu. (Observe que a versão da unidade flash USB / CD-R inicializará o Ubuntu corretamente somente se você não tiver uma partição /boot
separada ou se editar manualmente as opções do kernel.) REFInd é menos exigente inicializando o Windows do que o GRUB, então é mais provável que ele funcione se o GRUB lhe der problemas.
Se você preferir manter o GRUB, isso será possível, mas precisará fornecer mais detalhes sobre o que não está funcionando, como as mensagens de erro recebidas, se aparecer um logotipo do Windows etc.
Às vezes, esse problema pode ser causado por um carregador de inicialização do Windows ausente. (Normalmente, você obterá uma variedade de mensagens "arquivo não encontrado" ou o rEFInd não mostrará uma opção do Windows, se for o caso.) Você precisará restaurar os arquivos do carregador de inicialização do Windows a partir de um backup ou use um disco de emergência do Windows para reinstalar os arquivos para corrigir esse problema.