IMO a versão do vinho é mais importante que a versão do Ubuntu. Varia de acordo com o pacote de software, veja winehq para detalhes.
Se você olhar para um aplicativo complexo, verá que funciona melhor ou pior com várias versões de vinho.
Exemplo: link
Funciona para versões anteriores do NET, não tão boas com as versões mais recentes.
Como o vinho às vezes é difícil de configurar, mais e mais pessoas parecem preferir a virtualização (virtualbox ou KVM).