Qual é a melhor maneira de aprender como configurar o OpenVPN?
Leia o Como no site do OpenVPN para obter uma introdução e durante a configuração OpenVPN, você aprenderá por tentativa e erro. Eu recomendo que você teste suas regras de firewall / configurações de roteamento em sua rede doméstica primeiro, no caso de algo dar errado e perder sua conectividade SSH, você sempre pode ir até a máquina física e consertá-la.
A página de manual é muito útil para se tornar conhecido com as diretivas de configuração e explica como os scripts personalizados são avaliados em qual ordem.
(a próxima configuração foi planejada para uma conexão segura com a Internet em uma máquina Debian / cliente Ubuntu. O Ubuntu é baseado no Debian, então ele funciona para um servidor Ubuntu também)
Eu recentemente me atrapalhei uma semana com o OpenVPN para que ele funcionasse, a configuração da rede, endereços, informações de rota e arquivo de configuração podem ser encontrados em Como configuro o OpenVPN para acessar a Internet com uma placa de rede? . Eu tinha apenas uma interface de rede (eth0) e não queria usar bridging.
Eu também queria ter conectividade IPv6 com meu VPS, então usei um dispositivo de toque (camada 2) em vez de um dispositivo tun (camada 3). Minha configuração de IPv6 (com scripts) pode ser encontrada em Como posso configurar o OpenVPN com IPv4 e IPv6 usando um dispositivo de toque? .
O Ubuntu tem uma página wiki sobre como configurar o OpenVPN para um servidor + cliente. Eu só precisava do passo 1-3 para gerar uma chave, com a configuração personalizada acima sem usar pontes.
Qual nível de proficiência é necessário na Administração do Sistema Linux para isso?
Conhecimento básico de rede (quais camadas são, roteamento) faz você entender melhor como o OpenVPN funciona. Depois de ter configurado o OpenVPN, você está pronto. Como qualquer outro aplicativo, mantenha sua instalação atualizada ( sudo apt-get update && sudo apt-get upgrade ) e certifique-se de que suas chaves para usar o OpenVPN não se percam.