Lendo o acima, eu suspeito que o atalho que você usa no Windows desliga a rede sem fio no nível do hardware (ou no BIOS) para que o Ubuntu não possa controlá-lo.
O fato de você não conseguir clicar na opção "Ativar sem fio" tende a confirmar isso. O fato de você poder usá-lo se não desligá-lo no Windows também tende a confirmar que esse é o caso.
Existe algum motivo para você desligar? Se é apenas para desconectá-lo, você pode simplesmente desconectar o wireless dentro do Windows ao invés de desligá-lo? Em caso afirmativo, o Ubuntu pode usá-lo então?
Eu suspeitaria que, se a primeira resposta for sim, o segundo também será.