Eu descobri que a maneira mais fácil de fazer meu iPad funcionar no Ubuntu é instalar o iTunes em um convidado do Windows XP no Virtual Box.
Existem outras soluções como o libimobiledevice (http://libimobiledevice.org/), mas nunca consegui fazê-lo funcionar, e parece que as atualizações do iOS podem ocasionalmente quebrar a compatibilidade.