Primeiro, você terá que conectá-los. Se eles estiverem conectados ao mesmo roteador, você pode pular essa etapa, criar uma rede Ad-Hoc do anúncio e conectá-los juntos. Você terá que definir o IP para os dois computadores.
Depois disso, você terá que habilitar o compartilhamento de arquivos. Veja o samba para ativar o compartilhamento do ubuntu para o Windows. Para compartilhar do Windows para o Ubuntu, você só precisa compartilhar a pasta com as configurações padrão de compartilhamento de arquivos do Windows. Em seguida, basta digitar nautilus (explorador de arquivos, para digitar pressione CTRL + L) smb: // HostIP / (Substitua o HostIP de acordo com o IP do computador remoto).