Finalmente percebi isso depois de permitir o Desktop Sharing (não ajudei eu ter errado a senha e é por isso que eu não consegui instalar o servidor ssh, hooray para compartilhamento de desktop sem senha!) e determinei que na instalação Eu tinha selecionado 'instalar software de terceiros' que incluía drivers gráficos proprietários da Nvidia. Normalmente, isso seria uma coisa boa, mas fez com que ele não reconhecesse nenhum outro monitor e basicamente falhasse.
Eu reinstalei completamente, desmarcou os aplicativos de terceiros e, finalmente, depois de adicionar o nomodeset ao boot do grub, consegui acessar a área de trabalho.
Havia várias opções nos drivers restritos que eu poderia instalar e notei algumas séries antigas que podem funcionar para a placa naquela máquina, por isso, se estiver me sentindo masoquista, posso tentar instalá-las e ver o que acontece.