Descobrimos que uma das duas entradas no menu existente era na verdade uma entrada para o Windows 7, portanto a solução era tentar ambas as entradas (com cuidado para não iniciar acidentalmente nenhuma operação de recuperação real do Windows). Estou escrevendo isso como uma resposta para que possa ser aceito, mas também recomendo preencher um relatório de bug sobre a entrada do Windows incorretamente marcada executando ubuntu-bug os-prober
.