Você terá que inicializar a partir da mídia de instalação do Windows para instalá-lo no hardware. Você pode instalá-lo em uma VM sem precisar inicializar qualquer mídia especial, mas também não poderá inicializá-la diretamente nela. Eu não recomendaria tentar instalar o Windows em um hardware real, de dentro de uma VM. É muito fácil quebrar tudo nesse caso.
Além disso, você precisará estar ciente de que a instalação do Windows após o Ubuntu dificultará a inicialização no Ubuntu, pois substituirá o registro de inicialização na unidade principal. Além disso, o Windows é muito exigente e tende a exigir que ele seja instalado na primeira unidade, caso você planeje instalá-lo em uma segunda unidade.