O iTunes tem alguns problemas ao instalar através do vinho, posso dizer-lhe como fazê-lo funcionar, mas pode não funcionar correctamente e, se não funcionar correctamente, é difícil removê-lo
você faria o seguinte, clique com o botão direito no exe, vá para propriedades, permissões, clique em allow exicution deste arquivo, verifique também se as permissões de leitura e gravação estão definidas. Isso permitirá que o Wine abra o arquivo e o execute.