O Back in Time oferece suporte ao backup completo do sistema e você pode especificar um HDD criptografado como local de armazenamento de backup. Instale dos repositórios padrão com apt install backintime-common backintime-gnome
ou tente uma versão mais atualizada usando seu PPA ppa:bit-team/stable
O BorgBackup irá criar backups criptografados de qualquer coisa que você quiser, incluindo uma imagem de disco inteira. Instale a partir dos repositórios padrão com apt install borgbackup
. Ele também tem uma versão mais atualizada do PPA ppa:costamagnagianfranco/borgbackup
Leia esta resposta antes de adicionar os PPAs para que você esteja ciente dos possíveis riscos e benefícios.
A parte da nossa pergunta sobre o Windows está fora do tópico aqui, assim como está fazendo perguntas abertas para recomendações de software. Se você alterar seu título para "O que o software Ubuntu suporta backups completos do sistema com criptografia", será um ajuste melhor para este site, e é com isso que minha resposta lida.