Eu estava enfrentando o mesmo problema. Após a atualização do kernel, minha versão do gcc estava mostrando como 5.4.1. Fazer o downgrade desta versão para o 5.4.0 me ajudou a ter retpoline para o módulo do kernel vboxdrv.
Seguir os passos deste link ajudou-me a resolver o meu problema:
sudo apt-get install ppa-purge
sudo ppa-purge ppa:ubuntu-toolchain-r/test
#Select gcc version 5 using update-alternatives manually
sudo update-alternatives --config gcc
Após estes passos gcc --version deve ser (Ubuntu 5.4.0-6ubuntu1 ~ 16.04.9) 5.4.0 20160609
Em seguida, purgar todos os novos cabeçalhos linux (4.4.0-116)
sudo apt-get purge linux-headers-4.4.0-116 linux-headers-4.4.0-116-generic linux-image-4.4.0-116-generic linux-image-extra-4.4.0-116-generic linux-signed-image-4.4.0-116-generic
Mais uma vez, instale-os
sudo apt-get install linux-generic linux-signed-generic
Em seguida, reinstale o VirtualBox, instalei o VirtualBox-5.2 mais recente desta vez, mas a versão 5.0 padrão do VirtualBox também deve funcionar bem.
sudo apt-get purge virtualbox-dkms virtualbox virtualbox-qt
sudo apt-get install virtualbox-5.2
E temos suporte de retpolina no último módulo
anirudh@AHDRMD34579:~$ modinfo vboxdrv
filename: /lib/modules/4.4.0-116-generic/misc/vboxdrv.ko
version: 5.2.6 r120293 (0x00290000)
license: GPL
description: Oracle VM VirtualBox Support Driver
author: Oracle Corporation
srcversion: 4880B21EFF1B605D6402982
depends:
vermagic: 4.4.0-116-generic SMP mod_unload modversions retpoline
parm: force_async_tsc:force the asynchronous TSC mode (int)