Você mencionou que quando você faz login via SSH, o script não está mais em execução. É porque terminou ou caiu?
Você também pode executar seu script com strace. Dessa forma, você pode capturar todas as chamadas do sistema, especialmente o que faz quando termina / falha.
strace -f /path/script.py -o /tmp/output.log
Ele produzirá um arquivo bastante grande, portanto, tenha bastante espaço livre.