Não tenho certeza até onde você está com a configuração de um sistema operacional. Mas é melhor instalar o Windows THEN Ubuntu. Isso permite que o grub configure o carregador de inicialização de acordo com o sistema operacional.
Meu processo geralmente é:
1) Instalar o Windows
2) Insira o gerenciamento de disco para reduzir o volume da partição (para você, esta etapa não é necessária)
3) Entre no Linux USB e instale
4) Selecione sua partição (unidade para você) e instale
Idealmente, isso permitirá que o GRUB veja as janelas instalar e configurar o carregador de inicialização de acordo.