A maneira mais fácil que eu sei é usar a linha de comando:
gpg -ea filetobeencrypted
e copiando o arquivo ascii na mensagem de correio.
Sem linha de comando, não conheço uma solução mais conveniente para o que Łukasz apresentou. Eu tentei e parece funcionar. Gostaria de adicionar uma nota para alguém interessado na solução que, enquanto o gpg é executado no modo de lote, não pode pedir a confirmação do destinatário. Para contornar o erro de confirmação em falta, a chave do destinatário deve ser certificada pela própria chave do remetente e a chave do remetente deve ter confiança final.