Eu sugeriria não possível ou, pelo menos, não seria tão fácil quanto você gostaria. O Ubuntu usa um conjunto específico de bibliotecas para gerenciar a criptografia / descriptografia ao entrar / sair da conta do usuário. Este método não estaria disponível no sistema operacional Windows.
Para acessar uma unidade criptografada no Windows, você precisará de algumas ferramentas que repliquem como o Ubuntu criptografa os dados, além de ter a chave disponível para fazer a descriptografia. A última vez que vi o Windows nem sequer veria um tipo de sistema de arquivos do Linux e muito menos seria capaz de ler a chave dele.