Eu só queria voltar e responder a minha própria pergunta, para o caso de alguém ter esse problema no futuro e achar esse segmento útil. Eu tive uma série de problemas no Ubuntu 16.04 (como o sistema operacional host), Máquinas Virtuais (Kali como SO Convidado) usando o VirtualBox e o MacOS Sierra.
Observação: tive esses problemas usando o TP-LINK TL-WN823N .
Drivers usados
Com o TP-LINK TL-WN823N a solução que funcionava de forma simples, estava a instalar o driver da Mange que é recomendado para Kernels 4.8+. Use uname -r para ver em que você está. Se você está abaixo de 4.8, você pode se beneficiar da instalação do driver do Pilot6 (veja a seguir) ou se você tem 4.8 ou mais, o driver do Mange parece ser o caminho a percorrer.
Veja a resposta de Pilot6 ("Problema com o TP-LINK TL-WN823N" - incluído na minha pergunta) para ajuda na instalação do driver da Mange (ele também tem seu próprio driver, que é recomendado a menos que você esteja em um Kernel 4,8+). Esta questão específica tornou-se bastante over-inchado como eu tinha instalado incorretamente drivers e, em seguida, teve que removê-los, assim como quaisquer outros arquivos (ver edições em questão) que havia criado. No entanto, se você simplesmente garantir que instala o driver do Mange, não haverá problemas.
Desconfie de instalar vários drivers, isso não funcionará. Desinstale os que não são necessários (veja os comentários acima da minha pergunta) e instale o driver correto, dependendo da sua versão do Kernel.
Instalações MacOS
Além disso, gostaria de compartilhar meus conselhos sobre a solução TP-LINK TL-WN823N para usuários MacOS. Eu tive problemas para encontrar qualquer driver para MacOS (eu estou executando o Sierra), como parece que o TP-LINK removeu todos os seus drivers para este stick específico em seu site. Há uma solução simples para isso, instale o driver V2 projetado para o TP-LINK TL-WN725N em vez disso, e isso deve funcionar perfeitamente depois de ter concluído o instalador. Uma reinicialização pode ser necessária.
Máquinas Virtuais
Como para qualquer instalação em máquinas virtuais, pelo menos usando o VirtualBox. Achei que havia problemas em geral com qualquer dispositivo USB sendo detectado, o que era um problema mais geral. Para corrigir isso, siga estas etapas:
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sudo apt-get install dkms -
sudo apt-get install gnome-system-tools -
sudo usermod -G vboxusers -a $USER
Onde $USER deve ser substituído pelo seu nome de usuário (encontrado usando whoami ou echo $USER ).
Uma vez que você tenha feito isso, reinicie seu sistema operacional host e reinicie o VirtualBox e ele deve estar atendendo. Esta é uma questão separada para esta questão, mas eu originalmente pensei que também fazia parte do mesmo problema que eu tinha em relação a esse pendrive (drivers de software) - mas não é, para evitar confusão para futuros usuários com esse problema .
Agradecimentos especiais a Pilot6 e ravery por sua ajuda. Eles me pouparam toneladas de tempo desfazendo a bagunça que eu tinha criado devido à minha confusão devido à instalação de drivers incorretos. Se ao menos o TP-LINK tivesse um suporte melhor para o seu hardware.
Espero que isso ajude.