O que você geralmente precisa fazer nessas situações é adicionar uma pequena quebra no comando após o login . Adicione isto aos seus aplicativos de inicialização:
/bin/bash -c "sleep 15&&xrandr --output DFP10 --rotate left && xrandr --output DFP11 --right-of DFP10"
(Se esse é o comando normalmente em funcionamento)
O motivo é que, provavelmente, o comando é executado muito cedo, enquanto a área de trabalho ainda está sendo carregada. Vai quebrar então.
Você pode experimentar um pouco com a duração de sleep 15
para ver o que é necessário ou possível.