Ok, aqui está o que aconteceu. Primeiro tirei um instantâneo da VM. Eu tentei a atualização com um sinalizador -f e, em seguida, reiniciei. Na inicialização, tive um kernel panic e ele falhou ao inicializar. Eu então restaurei o instantâneo. Em seguida, removi todos os kernels, exceto o kernel atual em execução (109), bem como 108 para um backup. Eu então fiz uma reinicialização. Uma vez reiniciado eu fiz uma atualização, então o apt-get upgrade. Ele falhou na dependência novamente, então adicionei o sinalizador -f e a instalação foi concluída com êxito. Eu reiniciei e estava rodando no kernel 119. Fiz uma atualização e atualização novamente, sistema me informou de pacotes não mais em uso e me pediu para fazer um autoremove. Eu fiz isso em um ciclo completo 3 vezes e tudo foi limpo. Sistema funcionando muito bem sem mais atualizações. Obrigado pela ajuda!