Seus mp3s e pr0n ainda funcionariam. Mas meu melhor palpite é que todos os aplicativos que você usa e que tenham seus arquivos de configuração armazenados no seu diretório inicial mudaram tanto que eles não podem ler a configuração antiga. Até o Bash provavelmente teria dificuldade em executar seus arquivos antigos.
Meu conselho seria fazer backup de todo o seu diretório home (todos os seus dados realmente), executar uma nova instalação do 16.04 e tentar restaurar uma coisa por vez. Passe pelo seu backup de .a para .z ou melhor: restaure as coisas quando começar a perdê-las - como o seu e-mail no .thunderbird ou todas as suas adoráveis .bash_aliases.
Minha experiência com a atualização é que normalmente o novo sistema é tão bom e melhor que não há muito que eu queira restaurar de qualquer maneira. Mas algumas coisas eu faço, então faça esse backup.
A atualização é como transformar sua roupa de baixo; está limpo ... mas não de verdade.