Um problema comum na instalação do grub, que não detecta o Windows, é o rápido recurso de desligamento / reinício. Isso impede que o grub consiga montar a partição do Windows para verificar se uma instalação está lá quando é atualizada. Se você reinstalar o gerenciador de inicialização do Windows, inicializar o Windows normalmente e encerrar normalmente depois de desabilitar o recurso e reinstalar o grub, as coisas devem funcionar bem.