Depende da tabela de partições e do sistema de arquivos na unidade USB. Eu entendi corretamente que você tem um sistema de inicialização múltipla nele? Nesse caso, tenho quase certeza de que você pode editar a tabela de partições, alterar o tamanho de uma das partições ou adicionar uma partição. Isso deve ser feito quando você inicializar a partir de outra unidade. Você pode usar o gparted para fazer isso (ele vem com os arquivos iso do Ubuntu).
Mas se você tiver uma unidade de inicialização somente ao vivo com um sistema de arquivos ISO 9660, a tabela de partição será somente leitura. Neste caso, você pode criar um novo sistema de boot USB persistente ao vivo. O mkusb pode criar um sistema com uma partição para persistência, 'casper-rw' e outra partição para armazenamento e comunicação com o Windows, 'usbdata'.
Se você postar a saída das seguintes linhas de comando, posso dar um conselho melhor,
sudo parted -ls
sudo lsblk -f
sudo lsblk -m