Sua pergunta está um pouco errada. O Kickstart não é o que é usado para instalar um sistema, é o que é usado durante a instalação para pular questões durante a instalação. Portanto, não é possível usá-lo para criar uma inicialização dupla, já que esse é um nível totalmente diferente. Para você instalar 2 do Ubuntu em um sistema, o instalador precisa ser capaz de fazer isso. E isso não pode.
Se você deseja automatizar uma instalação de inicialização dupla, você precisa de 2 mídias de instalação, cada uma com um arquivo de kickstart projetado para aquela instalação específica (ou seja, ele terá dois destinos diferentes para instalação).
Para instalar vários sistemas operacionais, você usaria um servidor PXE, mas mesmo assim você está limitado a um arquivo de kickstart: a idéia é criar várias instalações idênticas.