você precisa de algo como saca-rolhas que forneça um vpn ssh para o proxy http.
Isso permitirá que você tenha o nó ssh vpn em seu computador como a rota padrão para a Internet através do proxy. Se você usar outra caixa (que não seja o proxy) como o ponto de extremidade da VPN, poderá permitir que outras máquinas acessem essa VPN também. Você pode estar violando as políticas de uso aceitável de sua rede ao fazer isso, seja educado e respeite os outros.
Instruções aqui link
Aparentemente, ele pode funcionar no Windows, mas eu não conheço o SO suficiente para ajudá-lo.