O Grub, ou este fórum, pode não ser o melhor recurso para corrigir o Windows. O link pode oferecer um suporte melhor para a reparação do Windows. Pelo conteúdo da sua mensagem, parece que o Grub está funcionando bem e dando a você a opção de inicializar para um OS
que parece estar corrompido.
Você pode inicializar a mídia de instalação do Windows e usar sua opção de reparo, o que provavelmente destruiria o grub, mas traga de volta o seu Windows. Depois que você tiver o Windows funcionando novamente, reinstale o grub.
Reinstalar o Grub é um processo simples de cinco etapas:
1) boot to the Ubuntu installation disk
2) Run the "Try Ubuntu" option
3) Bring up a terminal (Launch search "terminal")
4) Run these commands (exactly):
a) sudo mount /dev/sdaX /mnt # Make "X" the partition that has Ubuntu installed (i.e. /dev/sda2).
b) for i in /sys /proc /run /dev; do sudo mount --bind "$i" "/mnt/$i"; done
c) sudo chroot /mnt
d) update-grub
e) grub-install /dev/sdX (X is the hard drive that has linux installed (i.e. /dev/sda)
5) Reboot the system