Parece que uma máquina compatível com UEFI, executando o Windows 8 no modo herdado em um disco da tabela de partição MSdos obteve uma instalação do UEFI Ubuntu, em vez de uma instalação no modo herdado (você seleciona o modo nas configurações BIOS / UEFI). Há uma partição EFI no final do disco, sda8, mas ela não contém gerenciadores de inicialização, nem o Ubuntu nem o Windows, mas agora tem o sinalizador de inicialização. Corrija um, mova o sinalizador de inicialização de volta para a partição do Windows, sda2 de sda8 (o Ubuntu não se importa, mas o Windows faz). Inicialize o Ubuntu (no modo herdado) e execute
sudo update-grub
Reinicialize e veja se você tem uma opção do Windows no menu do grub. Experimente e veja se funciona.
Verifique qual o grub que você instalou, uma instalação do UEFI deixará você com o errado, o grub-pc é necessário para o legado, não o grub-efi-amd64.
dpkg -l |grep grub
Você pode limpar e reinstalar os pacotes do grub, ou simplesmente reinstalar no modo legado correto, formatando a partição existente do Ubuntu. Que se livrar de todas as alterações feitas nos arquivos /etc/grub.d também.