Agora é realmente necessário atualizar o kernel?
Você deve usar o kernel atualizado mais recente.
Quais são os prós e contras de atualizar o kernel?
Pode haver vulnerabilidades exploráveis no kernel atual. Também pode haver correções de bugs, alterações na API (menos provável) ou novos recursos. Eu entendo que é uma dor recompilar os módulos vbox ou qualquer outra coisa, mas eu não tive uma atualização do kernel quebrando alguma coisa em algum tempo.
Depois de atualizar o kernel, devo manter a versão antiga do kernel?
Manter a versão antiga permite reverter as alterações se você tiver um kernel panic no caso de uma falha na atualização. Continue até que você tenha pelo menos testado o novo kernel ou execute-o por uma semana ou duas ...