Como se constata, o problema era com o próprio plugin hplip. Qualquer versão que eu tentei parece estar quebrada / não funciona com a HP LaserJet 1020.
Resolveu o problema instalando o pacote 'foomatic-db' usando o gerenciador de pacotes synaptic. Não instale 'foomatic-filters'. Antes eu estava instalando ambos - desde que o erro foi o filtro falhou. Foomatic-filters entra em conflito com o CUPS.
Depois de instalar o 'foomatic-db', re-instalei minha impressora de rede do windows via samba usando o driver foomatic em vez de hpcups e tudo funcionou bem.