Isso parece um problema além do grub no processo de inicialização do Windows. Gostaria de sugerir a inicialização com o seu DVD de instalação do Windows ou com um USB de recuperação do Windows (Você pode fazer um no Windows 10, se você tiver outro PC com o Windows 10) e fazer um reparo / recuperação (F8).
Você provavelmente precisará reinstalar o grub depois, já que o processo de reparo provavelmente "consertará" o registro masterboot e removerá o grub.
Alternativamente: Isso pode ser um sinal de que o seu caminho deve passar pelo GNU / Linux de código aberto livre do que pelo Windows proprietário. Apenas continue usando o Ubuntu. ; -)