Você não precisa fazer upgrade. O Ubuntu 14.04 será suportado até 2019.
Você terá a opção de atualizar para 16.04.1 em agosto de 2016.
As aplicações instaladas a partir dos repositórios do Ubuntu também serão atualizadas.
Em relação a outros aplicativos, ninguém sabe se todos eles funcionarão bem com a nova versão.