Há um excelente diagrama de fluxo do iptables no site do @ bodizazen.
Sim, os pacotes percorrem as "cadeias" do iptables conforme o diagrama. No entanto, é preciso ter em mente alguns casos especiais. Por exemplo, a tabela nat PREROUTING é consultada apenas uma vez por conexão "NEW", e depois disso os pacotes subsequentes atravessam o caminho forjado pelo primeiro.
Uma maneira muito boa de ajudar no aprendizado do iptables é colocar regras de criação de log, com identificadores exclusivos, em todo o conjunto de regras, para que você obtenha feedback sobre o fluxo de pacotes no conjunto de regras para diferentes cenários. Combine isso com o uso de um sniffer de pacotes, como o tcpdump ou o wireshark, para obter mais informações sobre o que está acontecendo.