Como @RalphRönnquist já mencionado, você executou a instalação como root (ou seja, sudo). Você também precisa dos cabeçalhos e do ambiente de criação. Você consegue isso:
$ sudo apt-get install -y dkms build-essential linux-headers-generic linux-headers-$(uname -r)
Em seguida, tente instalar as adições do convidado novamente:
$ sudo /path/to/VBoxLinuxAdditions.run
Como você instalou Ubuntu Server
e não a versão para desktop de Ubuntu
, a instalação falhará em X
. Deve ser algo semelhante a Could not find the X.Org or XFree86 Window System
.
Isso é normal e nada para se preocupar (contanto que essa seja a única coisa que o instalador reclama).