Ok, isso foi fácil de resolver, olhando para o arquivo /etc/apache2/sites-available/example.com.conf Eu observei que tinha esquecido de adicionar o alias a www.sub.example.com
<VirtualHost *:80>
ServerName sub.example.com
ServerAlias www.sub.example.com <---- I had forgotten this
Redirect permanent / https://sub.example.com/
</VirtualHost>
<VirtualHost *:443>
ServerAdmin [email protected]
ServerName sub.example.com
ServerAlias www.sub.example.com