É possível que o Shotwell sincronize automaticamente com o meu iPhone para que eu tenha minha biblioteca de imagens em ambos?
Até onde sei, nenhum software livre / de código aberto (incluindo o Shotwell) é capaz disso. É um dos fatos tristes da vida que vem com o uso de um dispositivo proprietário.
Como um desenvolvedor do Shotwell e usuário do iPhone, acredite em mim, eu adoraria ver isso. Mas é improvável que isso aconteça (exceto a decisão de se abrir por parte da Apple).
O Shotwell deve abrir automaticamente quando o iPhone estiver conectado, caso você o tenha configurado para gerenciar suas fotos por padrão, mas só permite importar fotos manualmente e não possui recurso de sincronização AFAIK.
Você pode ler detalhes sobre como importar fotos em seu site aqui
Com o Ubuntu 17.04, a Shotwell não teve problemas para importar fotos de um iPhone 7.
Isso parece um erro do Shotwell, não uma restrição do iPhone / Apple, pois posso usar qualquer navegador de arquivos, abrir a pasta DCIM que vejo montada no iPhone e adicionar, copiar ou excluir imagens dela.